Первое использование слова хиппи зафиксировано в передаче одного из нью-йоркских телеканалов 22 апреля 1964[источник?], где этим словом была названа группа молодых людей в майках, джинсах и с длинными волосами, протестующих против вьетнамской войны. В то время было популярным сленговое выражение to be hip, означавшее «быть в курсе», «просекать», а нью-йоркские сторонники контркультуры из Гринвич-Виллиджа назывались hips. В данном случае телевизионщики использовали слово hippie уничижительно, намекая на претензии намеренно плохо одетых демонстрантов, пришедших из пригородов Нью-Йорка, быть hips.

Началом движения хиппи можно считать 1965 год в США. Основным принципом субкультуры являлось ненасилие (ахимса). Хиппи носили длинные волосы («хайры»), слушали рок-н-ролл (в особенности «I Got You Babe» Сонни и Шер), употребляли наркотики (главным образом марихуану, но также гашиш и ЛСД), жили в коммунах (самая известная ныне коммуна находилась в Дании — Свободный город Христиания), путешествовали автостопом, увлекались медитацией и восточной мистикой и религиями, главным образом дзэн-буддизмом, индуизмом и даосизмом, многие из них были вегетарианцами. Поскольку хиппи часто вплетали цветы в волосы, раздавали цветы прохожим и вставляли их в оружейные дула полицейских и солдат, а так же использовали лозунг «Flower Power» («сила», или «власть цветов»), их стали называть «детьми цветов».

Пик популярности движения пришёлся на 1967 год (так называемое «лето любви»), когда были выпущены неофициальные гимны хиппи — «San Francisco (Be Sure To Wear Some Flowers In Your Hair)» (автор — Джон Филлипс из The Mamas and the Papas, исполнялась певцом Скоттом МакКензи), «All You Need Is Love» и «She's Leaving Home» The Beatles. Музыкальной проекцией движения стала психоделическая музыка. В 1967 году в Нью-Йорке состоялась премьера психоделического мюзикла «Волосы», участники которого появлялись на сцене обнажёнными: c движением хиппи связана популяризация нудизма.
В 1970-х годах движение хиппи начало терять популярность. Кроме того, отношение к этому движению резко изменилось в Америке после совершения серии убийств членами коммуны (так называемой Семьёй) Чарлза Мэнсона в конце 1960-х годов. Повзрослев, многие хиппи приняли общественную мораль. Новое поколение бунтарей больше принимало панк-мировоззрение.
Хиппи показали миру новую ступень духовного развития, обогатили мировую культуру. Для понимания этого достаточно лишь перечислить часть произошедшего в обществе под влиянием движения хиппи: сексуальная революция; терпимость к нетрадиционным сексуальным ориентациям; однополые браки; легализация ПАВ во многих странах; терпимость к расовым различиям; влияние на моду; популяризация здоровой пищи, вегетарианства; антивоенное движение (пацифизм); движение за альтернативную службу в армии; экологические движения; свободные путешествия (автостоп), альтермондиализм.

Хиппи и политика
Если под политикой понимать выборы, заседания, голосования и продвижения по службе, то хиппи изначально аполитичны. Живя вне «цивильного» общества, в мире, основанном на любви, дружбе и взаимопомощи, хиппи предпочитают менять мир своим творчеством, в том числе творчеством социальным. Попытки использовать хиппи в политических целях чаще всего заканчиваются тем, что выделенные деньги проедаются всей тусовкой или используются для независимого творчества.

Американские хиппи сторонились мира капитала, жили коммунами и симпатизировали коммунистам СССР и Китая, надеясь устроить в Штатах Революцию. Наиболее политизированными из хиппи были йиппи, самый известный из которых — Эбби Хоффман. Со временем хиппи поняли, что начинать надо с себя. А революцию надо начинать проводить в сознании, а не в обществе.

Идея революции сознания в чём-то продолжает идеи рюкзачной революции битников — вместо изнурительных политических дебатов и вооружённых столкновений предлагается уход из дома и общества, чтобы жить среди людей, придерживающихся твоих убеждений.

Участие хиппи в большой политике часто происходило в виде фарса. Например выпускание живой утки в зал во время серьёзного телеинтервью или избирание свиньи в Президенты США. К известнейшим успешным политическим действиям американских хиппи относится выигранная борьба за прекращение войны во Вьетнаме[источник?]. Хиппи устраивали баррикады около американских военкоматов, вместе со вьетнамскими дзэнбуддистами и кришнаитами произвели театрализованную осаду Пентагона.

Опыт театральный герильи Эбби Хоффмана можно сравнить с маршем Любви в советской Москве, когда советские хиппи вышли на улицу голышом, но были задержаны ошалевшей милицией. Советские хиппи были культурно связаны с диссидентской средой. Многие были недовольны советской властью, критикуя её либо за коммунистические убеждения, либо за несоответствие оным. Другие просто хотели жить вне политизированного строя.

После распада СССР «цивилы» получили возможность работать ради денег и открыто жить в своё удовольствие. В постсоветской «Системе» можно встретить много революционно настроенной молодёжи из всех уголков мира, носящей майки с Че Геварой и бредящей о мировой Революции.

Хиппи в России
Несмотря на закат хиппи-движения в мировом масштабе, его представителей до сих пор можно найти во многих странах мира. Идеи хиппи, казавшиеся в семидесятые годы консервативным обывателям утопическими, вошли в менталитет современного человека. В России в настоящее время более 10 000 людей относят себя к хиппи[источник?].

В России есть понятие «система». Система — объединение оппозиционных тоталитаризму субкультур, существующее с 70-х годов — для взаимопомощи. В систему в разные времена входили хиппи, панки, рокеры, металисты,байкеры, эзотерики, еретики, сектанты, диссиденты, барды, фарцовщики, гомосексуалисты, криминальная субкультура и пр. Слово "система" в этом значении использовалось еще в 70-е-80-е годы в СССР. В те годы по преимуществу обозначало сообщество хиппи и панков (в лексиконе панков тогда еще можно было встретить термин-синоним "коробка"). В настоящее время слово в этом значении практически не употребляется.

Система сформировала сленг на основе арго и английского языка. Например, «ксивник» (от «ксива» — документ, маленькая сумочка для переноски сего документа), «хаератник» (от «хаер» — волосы, ленточка на лбу, по легенде — чтобы «не срывало крышу». Другое распространённое написание - «хайратник»), «фенечка» (браслет из ниток, кожаных полосок или бисера, дарится «на память» или друзьям, существует символика фенечек, см. ниже) и другие. См.- Ф.Рожанский, "Сленг хиппи". Примеры сравнительно немногих слов хипповского сленга, которые пережили время и остались в активном употреблении и поныне: "вписка", "герла", "пипл", "сейшен", "трасса", "цивил", "пионер", "олдовый", "флэт", "гоменок",...

Приведем коротенький пример текста, избыточно перенасыщенного сленгом хиппи среза примерно конца 80-х годов (пример взят из "100 хипповских телег" С.Печкина):

Пипл вписывается к герле. Она говорит: - только бед у меня один, а на граунде найтать ты колданешься, придется нам на нем вдвоем плэйсоваться. Только на фак меня не подписывай, ладно? Мэн (устало): - ну а ты вообще как, подписываешься? Герла: - Ну вот, уже подписал!

Система имеет признаки принадлежности, атрибуты. Примером могут служить так называемые фенечки. Эти украшения имеют сложную символику. Фенечки разных цветов и разных узоров обозначают разные пожелания, изъявления собственной музыкальных предпочтений, жизненной позиции и т. п. Так, чёрно-жёлтая полосатая фенечка означает пожелание хорошего автостопа, а красно-жёлтая — признание в любви. Следует отметить тем не менее, что эта символика трактуется в разных местах и тусовках произвольно и совершенно по-разному, и "хиппи со стажем" не придают ей никакого значения. Распространенные тексты типа "Значения цветов в фенечках" считаются уделом т.н. "пионеров" и в среде "олдовых", как правило, вызывают хохот.

Отечественная исследовательница молодёжных движений Т. Б. Щепанская[источник?] установила, что «системная» символика напоминает голограмму — даже из небольшой её части, как из семечка, вырастает всё богатство неформальной культуры.

Помимо внешней атрибутики-«фенечек», к культуре хиппи относится также фольклорная традиция «заморочек». В основном это песни, стихи и «телеги», забавные истории из жизни системы. Одно из традиционно хипповых занятий — «аск» (от англ. ask — просить, спрашивать), попрошайничество. Обычно это собирание денег с проходящих сограждан. В СССР это было опасным и подсудным делом, но сейчас «а́скерами» часто называют уличных музыкантов — играющих не из романтических убеждений, а просто по нужде.

Представителей субкультуры хиппи в 80-е и начале 90-х годов легко можно было отыскать почти в каждом крупном городе на "тусовках", или "тусовочных местах". К примеру, в Москве - Арбат или "Гоголя" (Гоголевский бульвар), в Питере - "Казань" (площадь перед Казанским собором), в Киеве - Андреевский спуск и др. Приехавший в город иногородний "пипл", отправившись вечером на место тусовки, мог рассчитывать на обретение там вписки и новых друзей. В настоящее время тусовки на улицах не имеют такого значения, как в те времена, и являются скорее временным прибежищем для совсем молодых хиппи. Кроме того, они сильно дифференцированы и разбавлены представителями иных субкультур, включая всевозможных готов, эмо, байкеров и пр. Сейчас же жизнь современного состояния субкультуры - это круг близких друзей, или "неформальные" кафе/клубы как места встречи. Также большое значение играют интернет-сообщества, в частности, ЖЖ (ранее - фидо-конференции, в частности, знаменитая фидошная эха Hippy.Talks, видимая в иерархии релкома как fido7.hippy.talks). Такое перенесение акцентов хиппи-культуры с уличных тусовок в сеть вызвало к жизни термин "киберхиппи". Существенным элементом, сохраняющим связь людей внутри субкультуры, являются также традиционные собрания хиппи. Одно из самых крупных в настоящее время в России - это "российская Радуга", возникшая в начале 1990-х по мотивам традиции Rainbow Gathering, появившейся в конце 60-х и восходящей к американским хиппи. Еще пример массового стихийного собрания - летнее собрание неформалов вблизи водопада Шипот на Украине. Традиционными стали также ежегодные встречи хиппи в Москве 1-го апреля «на Гоголях», и первого июня - в Царицынском парке.

Появившись на заре свободы, хиповская символика и культура послужили родоначальницей большинства других отечественных молодёжных субкультур. Разговорные языки готов и рэперов представляют из себя творчески искажённый хиповский сленг. Ролевики носят фенечки, придавая им порой совершенно иной, нежели подразумевают традиции Хиппи, смысл и ценность. Сленговые слова (напр. «хайратник») используются в ролевых играх как отдельные термины. В субкультурах-наследниках хиппи наблюдается отдельный термин «хипповать», означающий или подчёркнутое внешне поведение человека «под олдовых хиппи», или период длительного безденежья в жизни с соответствующей атрибутикой и обязательно лёгким, ненапряжным отношением к такому состоянию.

В настоящее время в России существует несколько творческих объединений хиппи.

Москва: Старейшая — арт-группа «Фризия» (художники). Творческое объединение «Антилир». Ассоциация музыкантов «Время Ч». Коммуна на Пражской (занимающаяся сетевым хиповым домом), она же fnb-хиппи-группа Magic hat.